Rabu, 06 Maret 2013


ESTER Dan ASAM ANHIDRIDA
Dalam kimia, ester adalah suatu senyawa organik yang terbentuk melalui penggantian satu (atau lebih) atom hidrogen pada gugus hidroksil dengan suatu gugus organik (biasa dilambangkan dengan R'). Asam oksigen adalah suatu asam yang molekulnya memiliki gugus -OH yang hidrogennya (H) dapat menjadi ion H+.

PEMBUATAN ESTER MENGGUNAKAN ASAM KARBOKSIAT
Metode ini bisa digunakan untuk mengubah alkohol menjadi ester, tetapi metode ini tidak  berlaku bagi fenol – senyawa dimana gugus -OH terikat langsung pada sebuah cincin benzen. Fenol bereaksi dengan asam karboksilat dengan sangat lambat sehingga reaksi tidak bisa digunakan.

Struktur anhidrida asam

Asam karboksilat seperti asam etanoat memiliki struktur sebagai berikut:
Dengan mengambil dua molekul asam etanoat dan menghilangkan sebuah molekul air diantara kedua molekul tersebut maka akan diperoleh anhidrida asam, yakni anhidrida etanoat ( anhidrida asetat).
Sebenarnya kita bisa membuat anhidirida etanoat dengan mendehidrasi asam etanoat, tetapi anhidrida ini biasanya dibuat dengan cara yang lebih efisien dan lebih sederhana.

Penamaan anhidrida asam

Pemberian nama untuk anhidrida asam sangat mudah. Anda cukup mengambil nama asam induk, dan mengganti kata "asam" dengan "anhidrida". "Anhidrida" berarti "tanpa air".
Maka, asam etanoat akan menjadi anhidrida etanoat; asam propanoat menjadi anhidrida propanoat, dan seterusnya.

Kelarutan dalam air

Anhidrida etanoat tidak bisa dikatakan larut dalam air karena dia bereaksi dengan air menghasilkan asam etanoat. Tidak ada larutan cair dari anhidrida etanoat yang terbentuk.
Titik didih
Anhidrida etanoat mendidih pada suhu 140°C. Titik didih cukup tinggi karena memiliki molekul polar yang cukup besar sehingga memiliki gaya dispersi van der Waals sekaligus gaya tarik dipol-dipol.
Akan tetapi, anhidrida etanoat tidak membentuk ikatan hidrogen. Ini berarti bahwa titik didihnya tidak sama tingginya dengan titik didih asam karboksilat yang berukuran sama. Sebagai contoh, asam pentanoat (asam yang paling mirip besarnya dengan anhidrida etanoat) mendidih pada suhu 186°C.

Kereaktifan anhidrida asam

Perbandingan anhidrida asam dengan asil klorida (klorida asam)

Anhidrida asam bisa dianggap sebagai asil klorida yang termodifikasi. Memahami anhidrida asam akan lebih mudah jika dengan menganggapnya seolah-olah asil klorida yang termodifikasi.
Berikut struktur anhidrida asam dengan struktur asil klorid.
Dalam reaksi-reaksi anhidrida etanoat, gugus yang berwarna merah tersebut selalu tetap dalam keadaan utuh. Gugus-gugus ini seolah-olah merupakan sebuah atom tunggal – persis seperti atom klorida pada asil klorida.
Reaksi yang umum terjadi pada asil klorida adalah penggantian klorin dengan sesuatu yang lain.
Dengan mengambil contoh klorida etanoil sebagai asil klorida sederhana, reaksi awal yang terjadi adalah:

Gas hidrogen klorida dihasilkan, walaupun gas ini bisa bereaksi kembali dengan komponen-komponen lain dalam campuran.
Dengan anhidrida asam, reaksi berlangsung lebih lambat, tetapi satu-satunya perbedaan esensial adalah bahwa yang dihasilkan bukan hidrogen klorida sebagia produk lain, tetapi asam etanoat.

Seperti halnya hidrogen klorida, produk ini (asam etanoat) juga bisa bereaksi kembali dengan komponen lain yang ada dalam campuran.
Reaksi-reaksi ini (reaksi asil klorida dan reaksi anhidrida asam) melibatkan komponen seperti air, alkohol dan fenol, atau amonia dan amina. Semua komponen ini mengandung unsur yang sangat elektronegatif dengan sebuah pasangan elektron bebas yang aktif – baik oksigen maupun nitrogen.


Dari artikel diatas dijelaskan bahwa tidak ada larutan cair dari anhidrida etanoat yang terbentuk. Mengapa bisa demikian ? Dan dari artikel juga disebutkan bahwa dengan Fenol bereaksi dengan asam karboksilat dengan sangat lambat sehingga reaksi tidak bisa digunakan untuk tujuan pembuatan. Mengapa Fenol bereaksi dengan asam karboksilat dengan sangat lambat ? dan apa yang menyebabkannya ?Dari permasalahan dalam artikel saya, mungkin ada teman - teman yang bisa membantu menyelesaikannya. Dimohon bantuannya teman - teman. Terima kasih. 

3 komentar:

  1. Menurut pendapat saya:

    Saya kurang paham juga,tapi saya akan mencoba menjawab , Anhidrida etanoat mendidih pada suhu 140°C. Titik didih cukup tinggi karena memiliki molekul polar yang cukup besar sehingga memiliki gaya dispersi van der Waals sekaligus gaya tarik dipol-dipol.ini yang menyebabkan dia tidak terbentuk, Akan tetapi, anhidrida etanoat tidak membentuk ikatan hidrogen. Ini berarti bahwa titik didihnya tidak sama tingginya dengan titik didih asam karboksilat yang berukuran sama. Sebagai contoh, asam pentanoat (asam yang paling mirip besarnya dengan anhidrida etanoat) mendidih pada suhu 186°C.

    BalasHapus
  2. Saudari lusi,, Menurut saya ,,, senyawa anhidrida etanoat tidak memiliki bentuk cair karena apabila bereaksi dengan air ia akan kembali menjadi asam karboksilat kembali, yaitu asam etanoat, hanya itu yang saya paham, untuk pertanyaan selanjutnya saya juga belum paham.. terimakasih...

    BalasHapus
  3. menurut saya tidak ada larutan cair dari anhidrida etanoat yang terbentuk karena dari anhidrida sendiri yang berarti tanpa air .untuk pertanyaan selanjutnya saya kurang mengerti terima kasih.

    BalasHapus